Kedatangan Berlusconi
Setelah serentetan masalah menerpa Milan, dan membuat klub kehilangan suksesnya, AC Milan dibeli oleh enterpreneur Italia, Silvio Berlusconi. Berlusconi adalah sinar harapan Milan kala itu. Dia datang pada 1986. Berlusconi memboyong pelatih baru untuk Milan, Arrigo Sacchi, serta tiga orang pemain Belanda, Marco van Basten, Frank Rijkaard, dan Ruud Gullit, untuk mengembalikan tim pada kejayaan. Ia juga membeli pemain lainnya, seperti Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli.
Era SacchiSacchi memenangkan Serie A musim 1987-1988. Di 1988-1989, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin (1-0, gol tercipta di babak perpanjangan waktu). Tim mulai mengulangi kejayaan mereka di musim-musim berikutnya, mengalahkan S.L. Benfica, dan Olimpia Asunción di 1990. Skuat terkuat meraka adalah :
Era Capello
Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih Italia, Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević ('17)('18), Gianluigi Lentini ('26), Paolo Baldieri ('27)('48)('58), Christian Antigori ('68), dan Stefano Desideri ('78).
Sampai saat ini Dua Era tersebut dianggap sebagai langkah pencapaian tersukses yang pernah dilalu oleh AC Milan. Sekarang kita berharap saja, semoga pencapaian ini bisa tejadi lagi di era Massimiliano Allegri.
Dan kabarnya sekarang telah terjadi perebutan posisi kursi panas di AC Milan, kandidatnya bukan sekedar pelatih biasa. Malahan termasuk pelatih-pelatih tingkat top, hehe. Siapa saja kandidatnya...?
